夜晚降临前] 是导演朱利安-施纳贝尔根据古巴著名作家雷纳尔多-阿里纳斯坎坷短暂的一生拍摄而成。由于涉及同性情感，媒体照例是一路探班到底，不过却是难得地給予鼓励，寄予厚望。德普首次一人分饰两角，圆滑冷酷的古巴军官维克多和继承艾德-伍德衣钵的异装癖者，后者还是帮助阿里纳斯偷运书稿出狱的非典型英雄。扮演阿里纳斯的贾维尔-巴登凭借此片飞遍全球拿奖，但他每到一处都要向人盛赞德普：“太不可思议了！他总是很容易就能进入角色，导演要求什么，他都能立刻做到。他的表演震撼着我，维克多军官的所有镜头都会永远印在我脑海里。”

    有了两次不吃力又讨巧的客串经历后，德普越发玩得不亦乐乎，继续享受在 《浓情巧克力] 中担任第N主角的轻松自在。影片根据乔安妮-哈里斯的同名改编而成，是一部典型的浪漫文艺小品，并不过分招摇的女性意识使它既不为男性所排斥又能赢得女性观众的青睐。导演莱塞-霍尔斯卓姆对于德普在影片中的“卖弄风情”给过如下定义：“他是我在筹备时就决定好的人选，吉普赛流浪歌手的角色非他莫属。”德普却得了便宜还卖乖：“我是冲着美丽又有内涵的朱利叶特-比诺什小姐来的，她令我着迷。有她在，我丝毫不用担心这部电影的艺术性。”这话若是放在他花边新闻多如牛毛的时期，免不了要遭受一番狂轰滥炸。如今，德普能够随意向女演员表达爱慕之情，着实证明他和凡妮莎的感情甚笃。影片2001年1月5日上映后口碑与票房双赢，德普仅出场17分钟，确在海报上占据主角的位置，以几缕凌乱的金发掳获无数芳心。许多权威媒体纷纷送上表扬信，《纽约时报》表示德普的扮相就是“性感”的最佳范本，不但交足表演功课，更证明自己完全可以胜任“怪鸡”以外的角色。

    在德普走穴成瘾之前，老友特里-吉列姆抛来橄榄枝，邀他拍摄堂-吉珂德的故事。当然不是直接改编塞万提斯的那么简单，按照吉列姆的一贯思维，现代人德普应该穿越时空回到十七世纪，让堂-吉珂德误以为他是老伙计桑丘-潘萨，兴高采烈拉上他一起冒险，由此引发一串啼笑皆非的故事，电影的名字就叫作 《谁杀了堂-吉珂德》。不过令人遗憾的是，一切都和六年前 《神圣的痴迷》 的遭遇如出一辙，拍摄五天就遭遇一系列天灾人祸——天降暴雨，片场一片狼藉，投资方考察后更加失去信心，纷纷撤资，拍摄搁置后，堂-吉珂德的扮演者、法国演员让-罗切福特身患重病。最终，所有的麻烦一起终结了这部电影，德普和凡妮莎的首度携手也随之夭折。事后，凡妮莎伤感地回忆道：“开始我很怕和他演戏，因为他太优秀了，后来我鼓起勇气，想让他为我感到骄傲，没想到结果却是这样。”其实，对于两人来说，机会还有的是，不过带着莉莉-露丝一起出镜的念头倒是彻底打消。而另一边，本来跟着剧组拍摄制作特辑的基斯-富尔顿和路易斯-佩佩哥俩儿见状，赶紧调转方向盘，改而制成一部闹剧式的纪录片 《救命啊！堂-吉珂德》，含蓄地调侃着 《谁杀了堂-吉珂德》 的一切。影片曾于北美正式上映，两位导演表示：“观众们一定会觉得很有趣，不过对于导演来说实在是一场噩梦。”貌似安慰的举动实际上成为这场事件最荒诞的结局。

    同年，恺撒奖要表彰罗曼-波兰斯基为艺术做出的突出贡献，合作过 《第九道门》 的德普被邀请出席颁奖典礼，这或多或少冲淡了他失落的情绪。不过后来，德普没能抽出时间赶到现场，只得通过影响表达了德普风格的“祝贺”：“我真的想不通为什么非得评奖，那感觉就像互相残杀一样让我厌恶。我唯一要不断对抗的人就是我自己，每拍一部电影我都要和以前的自己斗争。没有什么所谓的谁比谁更好，我们都是与众不同的。”看似一通牢骚之后迅速变脸，讨好起女友娘家人来：“我很荣幸能够得到法国给我的这份礼物，我爱这个国家，也尊重法国人民，因为你们宽容地接纳我在这里生活。还有陪我一路走来的人，我衷心地感谢你们。”

    《谁杀了堂-吉珂德》-->>

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